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CAS NO: 516-55-2
Formula molecolare: C21H34O2
Peso molecolare: 318.49300
EINECS NO: 208-224-2
MDL NO: MFCD00064935
Descrizione del prodotto:
Nome del prodotto: ALLOPREGNANOLONE CAS NO: 516-55-2
Sinonimi:
3β-idrossi-5α-pregnan-20-uno;
epi-allopregnanolone;
Tetraidroprogesterone;
Proprietà chimiche e fisiche:
Aspetto: Solido
Saggio :≥99,00%
Densità: 1,053g/cm3
Punto di ebollizione: 431,2°C a 760mmHg
Punto di infiammamento: 183,9°C
Indice di rifrazione: 1,524
Informazioni sulla sicurezza:
RTECS: TU4383200
Isopregnanolone, noto anche come isoallopregnanolone ed epiallopregnanolone, così come sepranolone (INN), e come 3β-idoxy-5α-pregnan-20-one o 3β,5α-tetraidroprogesterone (3β,5α-THP), è un neurosteroide endogeno e un 3β-epimero naturale di allopregnanolone. È stato riferito che agisce come un modulatore allosterico negativo subunitario del recettore GABAA, e antagonizza negli animali e nell'uomo alcuni ma non tutti gli effetti mediati dal recettore GABAA dell'allopregnanolone, come anestesia, sedazione e movimenti oculari saccadici ridotti, ma non compromissione dell'apprendimento. L'isopregnanolone non ha effetti ormonali e sembra non avere alcun effetto sul recettore GABAA da solo; antagonizza selettivamente l'allopregnanolone e non influisce sugli effetti di altri tipi di modulatori allosterici positivi del recettore GABAA come benzodiazepine o barbiturici.
L'isopregnanolone è sintetizzato dal progesterone nel corpo dalle azioni degli enzimi 5α-reduttasi e 3β-idrossisteroide deidrogenasi (con 5α-diidroprogesterone come intermedio in questa trasformazione in due fasi) e può essere reversibilmente metabolizzato in allopregnanolone dall'enzima 3α-idrossisteroide deidrogenasi. I livelli di isopregnanolone, progesterone e allopregnanolone sono altamente correlati durante il ciclo mestruale e durante la gravidanza. Le concentrazioni di isopregnanolone sono significativamente inferiori a quelle del progesterone e dell'allopregnanolone; circa la metà di quelli di allopregnanolone, per la precisione. L'isopregnanolone ha un'emiluità siere relativamente lunga di 14 ore nell'uomo.
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