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N. CAS: 1972-28-7
Formula molecolare: C6H10N2O4
Peso molecolare: 174.15500
N. EINECS: 217-821-7
N. MDL: MFCD00009103
Descrizione del prodotto:
Nome del prodotto: Dietil azodicarbossilato N. CAS: 1972-28-7
Sinonimi:
1,2-etossicarbonil diazene;
Etil azodicarbossilato;
Estere dietilico dell'acido azodicarbossilico;
Chimico&lificatore; Proprietà fisiche:
Aspetto: liquido dal rosso all'arancione
Dosaggio: ≥99,0%
Densità: 1.106
Punto di ebollizione: 106℃ (13 mmHg)
Punto di infiammabilità: 106.9℃
Indice di rifrazione: n20/D 1.47
Stabilità: stabile, ma può esplodere se riscaldato in confinamento. Può essere sensibile agli urti. Si decompone vigorosamente se riscaldato sopra i 100ºC. Incompatibile con acidi forti, basi forti, agenti ossidanti forti, agenti riducenti forti. Sensibile alla luce.
Condizione di conservazione: 2-8℃
Pressione di vapore: 0,589 mmHg a 25℃
Informazioni sulla sicurezza:
Classe di pericolo: 6.1
Dichiarazioni di sicurezza: S26-S36/37-S62
Codice SA: 2927000090
WGK Germania: 3
Gruppo di imballaggio: III
RIDADR: ONU 3233
Dichiarazioni di rischio: R5; R11; R20; R36/37/38; R48/20; R63; R65; R67
Codici di pericolo: F; Xn
Simbolo: GHS02, GHS07, GHS08
Dichiarazione di pericolo: H226; H242; H304; H315; H319; H335 + H336; H361d; H373
Avvertenza: Pericolo
Dichiarazione di attenzione: P261; P281; P301 + P310; P305 + P351 + P338; P331
Il dietil azodicarbossilato, convenzionalmente abbreviato come DEAD e talvolta come DEADCAT, è un composto organico con la formula strutturale CH3CH2O2CN=NCO2CH2CH3. La sua struttura molecolare è costituita da un gruppo azofunzionale centrale, RN=NR, affiancato da due gruppi etil estere. Questo liquido rosso-arancio è un prezioso reagente ma anche piuttosto pericoloso ed esplode per riscaldamento. Pertanto, la spedizione commerciale di dietil azodicarbossilato puro è vietata negli Stati Uniti e viene effettuata in soluzione o su particelle di polistirene.
DEAD è un aza-dienofilo e un efficiente agente deidrogenante, convertendo gli alcoli in aldeidi, i tioli in disolfuri e i gruppi idrazo in gruppi azo; è anche un buon accettore di elettroni. Sebbene DEAD sia utilizzato in numerose reazioni chimiche, è noto soprattutto come il componente principale della reazione di Mitsunobu, che viene eseguita quotidianamente nei laboratori chimici e può essere utilizzato per la sintesi di vari prodotti naturali e farmaceutici. In particolare, la zidovudina chimica risultante è un importante farmaco contro l'AIDS e l'FdUMP è un potente agente antitumorale, anche la procarbazina, un IMAO non reversibile.
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