Ipericina CAS 548-04-9

Descrizione del prodotto:

Nome del prodotto: ipericina N. CAS: 548-04-9

Sinonimi:

MICOPIFIRINA;

CYCLO-WERROL;

IPERICO ROSSO;

Chimico&lificatore; Proprietà fisiche:

Aspetto: derivato antrachinonico di colore rosso

Dosaggio: ≥99,0%

Densità: 1,915 g/cm3

Punto di ebollizione: 1020.3℃ a 760 mmHg

Punto di fusione: 299-301℃

Punto di infiammabilità: 584.6℃

Indice di rifrazione: 2.13

Condizione di conservazione: Conservare a +4℃

Sensibile: sensibile alla luce

Informazioni sulla sicurezza:

Dichiarazioni di sicurezza: S22-S36

Codice SA: 2914700090

WGK Germania: 3

RIDADR: ONU 2811

Dichiarazione di rischio: R22

Codice di pericolo: Xn

L'ipericina è un naftodiantrone, un derivato antrachinonico di colore rosso, che, insieme all'iperforina, è uno dei principali costituenti attivi dell'iperico (erba di San Giovanni&n. 39). Si ritiene che l'ipericina agisca come un inibitore antibiotico, antivirale e non specifico della chinasi. L'ipericina può inibire l'azione dell'enzima dopamina β-idrossilasi, portando ad un aumento dei livelli di dopamina, sebbene quindi possibilmente diminuendo la noradrenalina e l'adrenalina.

Inizialmente si credeva che l'attività farmacologica antidepressiva dell'ipericina fosse dovuta all'inibizione dell'enzima monoamino ossidasi. L'estratto grezzo di Hypericum è un debole inibitore di MAO-A e MAO-B. L'ipericina isolata non mostra questa attività, ma ha una certa affinità per i recettori NMDA. Questo punta nella direzione che altri costituenti sono responsabili dell'effetto MAOI. L'attuale convinzione è che il meccanismo dell'attività antidepressiva sia dovuto all'inibizione della ricaptazione di alcuni neurotrasmettitori.

Il grande sistema cromoforo nella molecola significa che può causare fotosensibilità se ingerito oltre le quantità soglia. La fotosensibilità è spesso osservata negli animali a cui è stato permesso di pascolare sull'erba di San Giovanni' Poiché l'ipericina si accumula preferenzialmente nei tessuti cancerosi, viene anche utilizzata come indicatore delle cellule cancerose. Inoltre, l'ipericina è oggetto di ricerca come agente nella terapia fotodinamica, in base alla quale una sostanza biochimica viene assorbita da un organismo per essere successivamente attivata con luce specifica dello spettro da lampade o sorgenti laser specializzate, a scopi terapeutici. Si ritiene inoltre che gli effetti antibatterici e antivirali dell'ipericina derivino dalla sua capacità di fotoossidazione delle cellule e delle particelle virali.

L'ipericina deriva dalla ciclizzazione dei polichetidi.

La biosintesi delle ipericine avviene nella via dei polichetidi, dove una catena ottachetidica passa attraverso processi di cilizzazione e decarbossilazione formando l'emodina antrone che si ritiene sia il precursore dell'ipericina. Le reazioni di ossidazione producono protoforme che vengono poi convertite in ipericina e pseudoipericina. Queste reazioni sono fotosensibili e avvengono sotto esposizione alla luce e utilizzando l'enzima Hyp-1.

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