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NUMERO CAS: 87081-35-4
Formula molecolare: C33H48O6
Peso molecolare: 540.73100
NUMERO EINECS: 617-954-4
NUMERO MDL: NA
Descrizione del prodotto:
Nome del prodotto: Leptomicina B CAS NO: 87081-35-4
Sinonimi:
Leptomicina B,(2E,5S,6R,7S,9R,10E,12E,15R,16Z,18E)-19-[(2S,3S)-3,6-Diidro-3-metil-6-osso-2H-pirano-2-il]-17-etile-6-idrossi-3,5,7,9,11,15-esametile-8-osso-2,10,12,16,18-nonadecapentaenoicacid;
acido 2,10,12,16,18-nonadecapentaenoico;
7,9,11,15-esametil-8-osso-il)-17-etil-6-idrossi-5;
Proprietà chimiche e fisiche:
Aspetto: Solido cristallino bianco
Dosaggio: ≥99,0%
Densità: 1.072 g/cm3
Punto di ebollizione: 725.8°C a 760 mmHg
Punto di fusione: 41-44°C
Punto di infiammabilità: 224.7°C
Indice di rifrazione: 1.542
Condizioni di stoccaggio: -20 °C
Informazioni sulla sicurezza:
Dichiarazioni di sicurezza: 7-16-24-33-45
Codice SA: 2916190090
RIDADR: ONU 1230 3
Dichiarazioni di rischio: R23/25
Codici di pericolo: T; F
La leptomicina B è un metabolita secondario prodotto da Streptomyces spp.
La leptomicina B (LMB) è stata originariamente scoperta come un potente antibiotico antifungino. La leptomicina B è stata trovata per causare l'allungamento cellulare del lievito di fissione Schizosaccharomyces pombe. Da allora questo effetto di allungamento è stato utilizzato per il biodosaggio della leptomicina. Tuttavia, dati recenti mostrano che la leptomicina provoca l'arresto del ciclo cellulare G1 nelle cellule di mammifero ed è un potente agente antitumorale contro i tumori sperimentali murini nella terapia di combinazione.
La leptomicina B ha dimostrato di essere un potente e specifico inibitore dell'esportazione nucleare nell'uomo e nel lievito di fissione Schizosaccharomyces pombe. La leptomicina B alchila e inibisce il CRM1 (mantenimento della regione cromosomica)/exportina 1 (XPO1), una proteina necessaria per l'esportazione nucleare di proteine contenenti una sequenza di esportazione nucleare (NES), glicosilando un residuo di cisteina (cisteina 529 in S. pombe). Oltre alle attività antifungine e antibatteriche, la leptomicina B blocca il ciclo cellulare ed è un potente agente antitumorale. A basse concentrazioni di nM, la leptomicina B blocca l'esportazione nucleare di molte proteine tra cui HIV-1 Rev, MAPK / ERK e NF-κB / IκB e inibisce l'inattivazione di p53. La leptomicina B inibisce anche l'esportazione e la traduzione di molti RNA, tra cui gli mRNA COX-2 e c-Fos, inibendo l'esportazione di ribonucleoproteine.
La leptomicina A (LPA) è stata scoperta insieme a LMB. LMB è due volte più potente di LPA.
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