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N. CAS: 64224-21-1
Formula molecolare: C8H6N2S3
Peso molecolare: 226,34200
N. EINECS: 264-736-6
N. MDL: MFCD00868499
Descrizione del prodotto:
Nome del prodotto: OLTIPRAZ N. CAS: 64224-21-1
Sinonimi:
3H-1,2-DITIOLO-3-TIONE,4-METIL-5-PIRAZINIL;
4-metil-5-pirazin-2-il-1,2-ditiolo-3-tione;
5-(2-pirazinil)-4-metil-1,2-ditiolo-3-tione;
Chimico&lificatore; Proprietà fisiche:
Aspetto: rosso solido
Dosaggio: ≥99,0%
Densità: 1,51 g/cm3
Punto di ebollizione: 408.1℃ a 760 mmHg
Punto di fusione: 165-166℃
Punto di infiammabilità: 200.6℃
Indice di rifrazione: 1.76
Sensibile: sensibile alla luce
Informazioni sulla sicurezza:
Dichiarazioni di sicurezza: S26; S36/37/39
Codice SA: 2933990090
Dichiarazioni di rischio: R36/37/38
Oltipraz è un 1,2-ditiolo-3-tione sintetico precedentemente utilizzato nell'uomo come agente antischistosomiale. Gli studi sugli animali hanno dimostrato che oltipraz è un potente induttore degli enzimi di disintossicazione di fase II, in particolare la glutatione-S-transferasi (GST). Oltipraz è ora noto per essere utilizzato per scopi di prevenzione del tumore.
Oltipraz ha un effetto inibitorio sull'attivazione di HIF-1α da parte dell'insulina in modo dipendente dal tempo, abrogando completamente l'induzione di HIF-1α a concentrazioni ≥10 μM, l'IC50 di Oltipraz per l'inibizione di HIF-1α è 10 μM. Valore IC50: 10 μMTarget: HIF-1α in vitro: Oltipraz inibisce l'attività di HIF-1α e la crescita del tumore dipendente da HIF-1α, che può derivare da una diminuzione della stabilità di HIF-1α attraverso l'inibizione di S6K1 in combinazione con un effetto di rimozione dell'H2O2. Il trattamento con Oltipraz inibisce anche l'attivazione di HIF-1α stimolata dall'ipossia o dal CoCl2. Oltipraz è un agente chemiopreventivo del cancro e ha un effetto inibitorio sull'angiogenesi e sulla crescita del tumore. Oltipraz è anche un inibitore competitivo di questo citocromo P450, con un Ki apparente di 10 μM. in vivo: nei topi wild-type, i livelli epatici di mRNA per tutti i geni analizzati erano significativamente aumentati dopo il trattamento con Oltipraz, con il più alto aumento (trattato/controllo) per i livelli di mRNA di NQO1 (7,6 volte). Le analisi Northern blot hanno dimostrato che gli aumenti osservati nelle attività GST e NQO1 di Oltipraz nei topi wild-type erano preceduti da aumenti significativi nell'espressione dell'RNA. È interessante notare che i livelli di mRNA di Nrf2 stesso sono stati aumentati di più di 3 volte dal trattamento con Oltipraz.
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